着工から足掛け２４年で落成した壮大な山門は、半原宮大工の手によって建てられた、町の指定文化財。実物を見ると、その大きさに圧倒されます。
文政１２年（１８２９）、半原の柏木右兵衛安則が大工棟梁として着工しましたが、安則の死去により工事は中断。嘉永２年（１８４９）安則の子、矢内右兵衛高光が父の意思を継いで工事を再開し、嘉永４年（１８５１）落成しました。
山門は、木造総ケヤキの入母屋三間造り、前面に唐破風(からはふ)のある二重門（重層門）となっています。
屋根は反りが強い銅板平葺（初期は茅葺）。総高１６m、階下の間口９m、奥行５．６m、階上の間口８．４m、奥行５mです。
階上には釈迦三尊と十六羅漢が安置されています。
田代半僧坊
勝楽寺は曹洞宗ですが、遠州奥山方廣寺（静岡県浜松市北区）より勧請した半僧坊大権現が祭られていることから、「田代半僧坊」と呼ばれています。
毎年４月１７日に行われる「半僧坊の春の大祭」は、たくさんの屋台が出て、賑わいを見せています。かつては競馬や大道芸、相撲大会などの催しもあったそうです。
